یک کلاس فشرده در شیمی آلی

می‌خواهم که از خودتان بپرسید، چه حسی به شما دست می‌دهدوقتی کلمه "شیمی آلی" را می‌شنوید؟ چه به ذهنتان می‌آید؟ درسی است که تقریبا در همهدانشگاه‌ها ارائه می‌شود، و نامش شیمی آلی است، و مقدمه‌ای است سنگین وخسته‌کننده در مبحث مذکور، سیلی از محتوا که دانشجویان رادر خود غرق می‌کند، و اگر می‌خواهید پزشک یا دندان‌پزشک یا دامپزشک شوید باید در آن نمره عالی بگیرید. و برای همین دانشجویان آن رااینگونه تصور می‌کنند… مانعی در مسیرشان، و از آن می‌ترسند و از آن متنفرند و آن را درس علف هرز می‌نامند. این جوانان چه عنوان ظالمانه‌ایبرای این مبحث به کار می‌برند، بندازیدش دور. و این برداشت مدت‌هاست کهدر محیط‌های دانشگاهی جاری است. یک اضطراب جهانی از این دو کلمه وجود دارد. اتفاقا من عاشق این علم هستم، و فکر می‌کنم این جایگاهیکه برایش قایل هستیم قابل توجیه نیست. برای علم خوب نیست، و برای جامعه خوب نیست و فکر می‌کنم نباید اینگونه باشد. منظورم این نیست که این کلاسباید ساده‌تر باشد. نباید باشد. ولی برداشت شما از این دو کلمه نباید بر اساس تجاربدانشجویان پیش-پزشکی شکل بگیرد. کسانی که انصافا در حال گذراندنزمانی بسیار پراسترس از زندگیشان هستند. بنابراین من اینجا هستم چون اعتقاد دارم که دانش پایه شیمی آلی باارزش است، و فکر می‌کنم می‌تواند در دسترس همگان باشد، و این را امروز می‌خواهم ثابت کنم. می‌گذارید سعیم را بکنم؟ حضار: بله جاکوب ماگولان: بسیار خوب، بزن بریم. (خنده) اینجا من یکی از این اپی‌پن‌هایگران‌قیمت را با خودم آورده‌ام. داخلش دارویی است به نام اپینفرین. اپینفرین می‌تواند ضربان قلبم رادوباره راه‌اندازی کند، یا می‌تواند یک واکنشآلرژیک مرگ‌آور را متوقف کند. یک تزریق از این دارو دراین قسمت این کار را انجام می‌دهد. مثل چرخاندن سوییچ استارت در ماشین‌های پرواز یا جنگی بدن من. شدت ضربان قلبم، فشار خونم می‌تواندافزایش یابد تا خون به ماهیچه‌هایم برسد. مردمک چشمم گشاد می‌شود وموجی از قدرت را احساس می‌کنم. برای بسیاری از افراد، اپینفرینفرق بین مرگ و زندگی است. مثل معجزه کوچکی است کهمی‌توانید در انگشتانتان نگه دارید. این ساختار شیمیایی اپینفرین است. این چیزی است که شیمی آلی به آن شباهت دارد. شبیه خطوط و حروف… برای اکثر افراد بی‌معنی است. می‌خواهم به شما نشان دهم وقتیبه این تصویر نگاه می‌کنم چه می‌بینم. من یک جسم فیزیکی می‌بینم که عمق و بخش‌های چرخنده دارد، و دارد حرکت می‌کند. ما به این، ترکیب یا مولکول می‌گوییم، و این شامل ۲۶ اتم است که باپیوند‌های اتمی به یکدیگر متصل شده‌اند. چیدمان منحصر به فرد این اتم‌هابه اپینفرین خواصش را داده است. اما تا به حال هیچکسیکی از این‌ها را ندیده است، چون خیلی کوچک هستند، بنابراین قصد داریماین را تجسم هنری بنامیم. می‌خواهم توضیح دهم که این چقدر کوچک است. اینجا، کمتر از نیم میلی‌گرماز این در آب حل شده‌است. این جرم یک دانه شن است. تعداد مولکول‌های اپینفریندر اینجا یک کوینتیلیوم است. که ۱۸ تا صفر دارد. تجسم همچین عددی سخت است. هفت میلیارد از ما روی این سیاره؟ شاید ۴۰۰ میلیارد ستاره در کهکشان ما؟ به این عدد حتی نزدیک هم نیستند. اگر می‌خواستید به تخمینی درست برسید، باید تمام دانه‌های شن را تصور کنید تمام شن‌های همه سواحل، زیر همه اقیانوس‌ها و دریاچه‌ها و همه را کوچک کنید و اینجا جا دهید. اپینفرین اینقدر کوچک استکه ما هرگز آنرا نخواهیم دید، هرگز از طریق هیچگونه میکروسکوپی، اما می‌دانیم شبیه چیست، چون از طریق دستگاه‌هاییپیچیده خودش را نشان می‌دهد دستگاه‌هایی با نام‌های فانتزی مثل "طیف‌سنج تشدید مغناطیسی هسته‌ای." پس چه قابل دید باشد چه نباشد، ما این مولکول را خیلی خوب می‌شناسیم. می‌دانیم از چهار نوع اتم تشکیل شده‌است، هیدروژن، کربن، اکسیژن و نیتروژن. برای نمونه، این‌ها رنگ‌هایی هستندکه ما برای این اتمها استفاده می‌کنیم. همه چیز در جهان ما ازکرات ریزی ساخته شده است که ما به آن‌ها اتم می‌گوییم. حدود صد نوع از ایناجزای پایه‌ای وجود دارد، و همه آن‌ها از سه ذره کوچکتر ساخته شده‌اند: پروتون‌ها، نوترون‌ها و الکترون‌ها. ما این اتمها را در اینجدول آشنا مرتب می‌کنیم. به هر یک از آن‌ها یک نامو یک عدد اختصاص می‌دهیم. اما همانگونه که می‌دانیم، حیات به همه این‌ها نیاز ندارد، فقط زیرمجموعه‌ای کوچکتر، فقط این‌ها. و به طور ویژه، این چهار اتم هستندکه از مابقی جدا هستند به عنوان اجزای اساسی سازنده حیات، و همان‌هایی هستندکه در اپینفرین وجود دارند: هیدروژن، کربن، نیتروژن و اکسیژن. اکنون چیزی که می‌خواهم بگویم، مهمترین بخش سخنرانی است. وقتی این اتمها به یکدیگروصل می‌شوند تا مولکول‌ها را بسازند، از یک سری قوانین تبعیت می‌کنند. هیدروژن یک پیوند می‌سازد، اکسیژن همیشه دو تا می‌سازد، نیتروژن سه تا می‌سازد و کربن چهار تا می‌سازد. فقط همین. HONC-- یک، دو، سه، چهار اگر می‌توانید تا چهار بشمارید و می‌توانیدکلمه "honk" را غلط بنویسید، می‌توانید این را تا آخرعمر به خاطر بسپارید. (خنده) اکنون من اینجا چهار کاسه از این اجزا دارم. از این‌ها می‌توانیم برایساخت مولکول‌هااستفاده کنیم. اجازه دهید با اپینفرین شروع کنیم. حالا، این پیوند‌های بین اتمی، این‌ها از الکترون‌ها ساخته شده‌اند. اتم ازالکترون مثل دست استفاده می‌کندتا به همسایه‌هایش برسد و آن‌ها را بگیرد. دو الکترون در هر پیوند، مثل دست دادن، و مانند دست دادن، پیوندها دایمی نیستند. آن‌ها می‌توانند اتمی را رها کنندو یکی دیگر را بگیرند. این چیزی است که به آنواکنش شیمیایی می‌گوییم، هنگامی که اتم‌ها شرکا را عوض می‌کنندو مولکول‌های جدید می‌سازند. اسکلت‌بندی اپینفرین بیشتراز اتم‌های کربن ساخته شده است. و این خیلی معمول است. کربن، اسکلت‌بندی موردعلاقه ساختمان حیات است، چون می‌تواند تعداد خوبیاز دست دادن را ایجاد کند فقط با قدرت محکم گرفتن صحیح. برای همین است که ما شیمی آلی رامطالعه مولکول‌های کربن تعریف می‌کنیم. اکنون، اگر کوچکترین مولکول‌ها را بسازیممی‌توانیم به نحوه تبعیت از قوانین دقت کنیم، این‌ها قوانین را برجسته می‌کنندو نام‌های آشنایی دارند: آب، آمونیاک، متان، NH3، H2O و CH4 کلمات "هیدروژن"، "اکسیژن" و "نیتروژن" -- ما کلمات مشابه استفاده می‌کنیم برای نام‌گذاری این سه مولکولکه هر یک دو اتم دارند. این‌ها همچنان تابع قوانین هستند، چونکه آن‌ها یک، دو و سهپیوند بین اتم‌ها دارند. برای همین اکسیژن O۲ نام گرفته است. می‌توانم احتراق را به شما نشان دهم. این دی‌اکسیدکربن است، CO2 بالای آن، اجازه دهید آب و اکسیژن بگذاریمو کنارش برخی سوخت‌های اشتعال‌پذیر این سوخت‌ها فقط از هیدروژنو کربن تشکیل شده‌اند. برای همین به آن‌ها هیدروکربن می‌گوییم. ما خیلی خلاقیم. (خنده) بنابراین وقتی به مولکول‌هایاکسیژن شکسته می‌شوند، همان کاری که در موتوریا کباب‌پز شما انجام می‌دهند، انرژی آزاد می‌کنند و دوباره سرهم می‌شوند، هر اتم کربن در نهایت در مرکزمولکول CO2 قرار می‌گیرد، و دو اتم اکسیژن را نگه می‌دارد، و همه هیدروژن‌ها بعنوان بخشیاز مولکول‌های آب پایان می‌یابند، و همه تابع قوانین هستند. این‌ها اختیاری نیستند، برای مولکول‌های بزرگتر هم اختیاری نیستند، مثل این سه تا. این ویتامین مورد علاقه ماست که کنار داروی مورد علاقه ما قرار دارد، (خنده) و مورفین یکی از مهمترینداستان‌های تاریخ پزشکی است. و به عنوان اولین دستاورد غلبهبر درد‌های جسمانی شناخته می‌شود، و هر مولکول داستانی دارد، و همه به چاپ رسیده‌اند. توسط دانشمندان نوشته شده و توسطدیگر دانشمندان خوانده می‌شود، بنابراین تجسم‌های خوبی داریم تاسریع آن‌ها را روی کاغذ بیاوریم، و نیاز است به شما یاد دهمکه چگونه این کار را بکنید. خب ما اپینفرین را روییک صفحه به پهنا می‌خوابانیم، سپس همه کرات را باحروف ساده جایگزین می‌کنیم، و سپس پیوند‌هایی که درپهنای صفحه خوابانده می‌شوند، آن‌ها فقط به خطوط معمولی تبدیل می‌شوند، و پیوند‌هایی که در جهت جلو یا پشت هستند، مثلث‌های کوچکی می‌شوند، چه توپر چه خط‌چین برای بیان عمق. ما در واقع کربن‌ها را نمی‌کشیم. و با پنهان‌کردنشان در زمانصرفه‌جویی می‌کنیم. زوایای بین پیوندها بیانگر کربن‌هاست، و ما هیدروژن‌هایی که با کربنپیوند دارند را هم پنهان می‌کنیم. می‌دانیم که آنجا هستند هر موقع کربنی کمتر از چهار پیوند داشت. آخرین کاری که انجام می‌شودپیوند‌های بین OH و NH است. ما فقط خودمان را از این‌هاخلاص می‌کنیم تا واضحتر شود، و این، همه آن چیزی است که باید باشد. این روش حرفه‌ای رسم مولکول‌هاست. این چیزی است که شما درصفحات ویکی‌پدیا می‌بینید. یک مقدار تمرین می‌خواهد ولی فکر می‌کنمهر کس اینجاست می‌تواند انجامش دهد، اما برای امروز، این اپینفرین است. به آن آدرنالین هم می‌گویند. این دو یکی هستند. توسط غده‌های آدرنالینشما تولید می‌شوند. همین الان این مولکول دربدنتان در حال شناست. این یک مولکول طبیعی است. این اپی‌پن فقط سریعاً یککوینتیلیون بیشتر از این‌ها به شما می‌دهد. (خنده) ما می‌توانیم اپینفرین را استخراج کنیم از غدد آدرنالین گوسفند یا گاو، اما این جایی نیستکه این مواد از آنجا آمده باشد. ما این اپینفرین را در یک کارخانه می‌سازیم با اتصال مولکول‌های کوچکتر به یکدیگرکه بیشتر از نفت بدست می‌آیند. و این صددرصد مصنوعی است. و برخی از ما با کلمه "مصنوعی" راحت نیستیم. مثل کلمه "طبیعی" نیستکه به ما احساس امنیت می‌دهد. اما این دو مولکول، این دو رانمی‌توان از یکدیگر تمییز داد. در مورد دو ماشین صحبت نمی‌کنیمکه از یک خط تولید خارج شده‌اند. یک ماشین ممکن است خراشی داشته باشد، و شما نمی‌توانید روی اتم خراش بیاندازید. این دو دقیقاً یکسان هستندبه لحاظ ریاضی و سورئال در این مقیاس اتمی، ریاضیاتعملا لمس واقعیت است. و یک مولکول اپینفرین… هیچ خاطره‌ای از منشا خود ندارد. فقط همان چیزی است که هست، و هر موقع آن را داشته باشید، دو کلمه "طبیعی" و "مصنوعی" اهمیتی ندارند، و طبیعت این مولکول را می‌سازددقیقاً همانگونه که ما می‌سازیم، فقط طبیعت در این کاراز ما خیلی بهتر عمل می‌کند. قبل از اینکه حیات روی زمین باشد، همه مولکول‌ها کوچک و ساده بودند: دی‌اکسیدکربن، آب، نیتروژن فقط چیز‌های ساده. پیدایش حیات این وضعیت را تغییر داد. حیات، کارخانه‌های بیوسنتزی که بانور خورشید کار می‌کنند را بوجود آورد، و درون این کارخانه‌ها، مولکول‌های کوچک در یکدیگر شکسته می‌شوند و مولکول‌های بزرگتری می‌شوند: کربوهیدرات‌ها، پروتئین‌ها، اسید نوکلئیک‌ها، شیمیدان آلی واقعی، طبیعت است، و سازندگی طبیعت، آسمان ما را بااکسیژنی که تنفس می‌کنیم پر کرد، این اکسیژن پرانرژی. همه این مولکول‌ها با انرژیخورشید پر شده‌اند. آن را مانند باتری ذخیره می‌کنند. پس طبیعت از مواد شیمیایی تشکیل شده است. شاید شما بتوانید به من کمک کنیدتا این کلمه "مواد شیمیایی" را احیا کنیم، چون از ما مصادره شده است. معنایش سمی نیست، معنایش مضر نیست، و معنایش مصنوعی یا غیرطبیعی نیست. فقط به معنای "چیز" است، درست است؟ (خنده) زغال بدون مواد شیمیایی وجود ندارد. این احمقانه است. (خنده) و می‌خواهم یک کلمه دیگر هم بازتعریف کنم. کلمه "طبیعی" به معنی "سالم" نیست، و همه شما این را می‌دانید. بسیاری از مواد شیمیایی طبیعیکاملاً سمی هستند، بعضی‌ها خوشمزه هستند، و بعضی‌ها هر دو… (خنده) سمی و خوشمزه. تنها راهی که می‌توان گفت چیزی مضر است آزمایش کردن است، و منظورم شماها نیستید. سم‌شناسان حرفه‌ای: ما اینگونه افراد را داریم. آن‌ها خوب تعلیم دیده‌اند، و شما هم مثل من باید به آن‌ها اعتماد کنید. پس مولکول‌های طبیعت همه جا هستند، شامل آن‌هایی که تجزیه شده‌اند به این ترکیبات سیاه که به آن نفت می‌گوییم. ما این مولکول‌ها را پالایش می‌کنیم. هیچ چیز، غیر طبیعی نیست. آن‌ها را خالص می‌کنیم. اکنون، وابستگی مابه آن‌ها به خاطر انرژی -- به این معنی که هر یک از این کربن‌هابه مولکول CO۲ تبدیل می‌شوند. این یک گاز گلخانه‌ای است که داردوضعیت آب و هوا را بر هم می‌زند. شاید دانستن این شیمیپذیرش این واقعیت را آسانتر خواهد کرد برای بعضی‌ها، نمی‌دانم، اما این مولکول‌ها فقطسوخت‌های فسیلی نیستند. این‌ها ارزانترین مواد اولیه در دسترس هستند برای انجام چیزی که به آن سنتز می‌گوییم. ما از آن‌ها بعنوان اجزایبازی لگو استفاده می‌کنیم. ما آموخته‌ایم که چگونه با کنترل عالیآن‌ها را متصل کنیم یا بشکنیم. خودم خیلی زیاد از این کارها کرده‌ام، و همچنان فکر می‌کنم شگفت‌آور استو حتی ممکن است. کاری که ما می‌کنیم مثل سر هم کردن لگو است با روی هم گذاشتن قطعات لگوو ساخت ماشین لباسشویی، اما کار می‌کند. ما می‌توانیم مولکول‌هایی بسازیمکه کپی دقیق طبیعت است مثل اپینفرین یا می‌توانیم مخلوقاتی با دستکاریخودمان بسازیم، مثل این دو تا. یکی از این‌ها عوارضبیماری ام‌اس را سبک می‌کند؛ و آن یک، نوعی سرطان خون رادرمان می‌کند که به آن لنفوم تی سل می‌گوییم. یک مولکول با شکل و اندازه صحیح، مثل کلید یک قفل است، و هنگامی که به قفل بخورد، در شیمی بیماری دخالت می‌کند. داروها اینگونه عمل می‌کنند. طبیعی یا مصنوعی، آن‌ها فقط مولکول‌هایی هستندکه در مکانی مهم جا خوش می‌کنند. اما طبیعت در ساخت آن‌هاخیلی بهتر از ما عمل می‌کند، چون دقت آن از ما بیشتر و موثرتر است، مثل این یکی. به این، وانکومایسین گفته می‌شود. طبیعت به این غول باشکوهدو اتم کلر داده است تا مثل یک جفت گوشواره به گوش اندازد. ما وانکومایسین را در سال ۱۹۵۳ در گودالیاز گِل در جنگلی در بورنئو پیدا کردیم. توسط باکتری‌ها ساخته می‌شود. نمی‌توانیم آن را بصورتاقتصادی در آزمایشگاه سنتز کنیم. برای ما خیلی پیچیده است، ولیمی‌توانیم از منابع طبیعی جمع‌آوری کنیم، و این کار را می‌کنیم، چون یکیاز قویترین آنتی‌بیوتیک‌های ماست. و هر روز مولکول‌های جدیددر مقالات گزارش می‌شود. یا آن‌ها را می‌سازیم یا پیدا می‌کنیمدر هر گوشه‌ای از این سیاره. و این جایی است که داروها از آن آمده‌اند، و این است دلیل قدرت شگفت‌آور دکترها… (خنده) تا عفونت‌های مرگ‌آوریا هر چیز دیگر را درمان کنند. امروزه دکتر بودن مثل شوالیه‌ایبا زره درخشان بودن است. آن‌ها با شجاعت و تسلطدر نبردها شرکت می‌کنند، اما همچنین با ابزار خوب. بگذارید نقش آهنگر رادر این تصویر فراموش نکنیم، چون بدون آهنگر، اوضاعکمی متفاوت به نظر می‌رسد… (خنده) اما این علم بزرگتر از پزشکی است. روغن‌ها، حلال‌ها، طعم‌دهنده‌ها، پارچه‌ها، پلاستیک‌ها، مبل راحتی که الان روی آن نشستید-- همه آن‌ها تولید شده‌اند و بیشتراز کربن تشکیل شده‌اند، و همه این‌ها شیمی آلی را می‌سازد. دانشی است غنی. امروز خیلی‌ها را کنار گذاشتم: فسفر و گوگرد و دیگر اتم‌ها، و اینکه چرا اینگونه تشکیل پیوند می‌دهند، و تقارن، و الکترون‌های غیرپیوندی، و اتم‌هایی که بار الکتریکی دارند، و واکنش‌ها و مکانیزم‌هایشان، و همینگونه ادامه دارد، و سنتز راه درازی است برای یادگیری. ولی اینجا نیامده‌ام که به شماشیمی آلی درس دهم -- فقط خواستم به شما نشان دهم، و امروز کمک زیادی دریافت کردماز مرد جوانی به نام وستون دورلند، و شما قبلا او را دیده‌اید. او یک دانشجوی کارشناسی شیمی است، و اتفاقا مهارت خوبی همدر گرافیک کامپیوتری دارد. (خنده) بنابراین همه مولکول‌های متحرک راوستون طراحی کرده‌است که شما امروز دیدید. من و او خواستیم با استفاده ازگرافیک‌هایی مثل این نشان دهیم تا به کسی که در مورد این دانش پیچیدهصحبت می‌کند کمک شود. ولی هدف اصلی ما فقط این بودکه به شما نشان دهیم که شیمی آلی چیزی نیست که ترسناک باشد. این علم در اصل پنجره‌ای است که از دریچه آن زیباییجهان طبیعی غنی‌تر به نظر می‌رسد. متشکرم. (تشویق)